故事舞台设定在迎来创立122周年的私立百花王学园，这是一所财政界大人物子女就读，有传统有地位的名门学校，决定学生阶级高低的就是赌博技巧，获胜者得到地位与名誉，失败者会被剥夺财产和尊严，故事从神秘转校生蛇喰梦子（滨边美波 饰）的出现开始。梦子平时优雅文静，但一旦开始赌博的话，就会成为“狂赌魔女”。

　　佐藤爱（小芝风花 饰）从小就是班上的众星捧月的焦点，拥有漂亮可爱的外表，头脑又聪明的她，被所有人都认定了会有美好的未来。然而事与愿违，不知道为什么，随着时间的流逝，小爱越来越平凡，并且最终成为了一无是处的女孩，在28岁这一天，小爱惨遭解雇，彻底沦为无业游民。　　这一天，小爱意外的接到了一封短信，

　　

　　年销售额超过160亿日元的服装品牌TATSUKO YANO（TY）在矢野龙子（夏木玛丽 饰）的率领下已经走过35个年头，然而口碑在外却也难以阻止日薄西山的颓势。在此危急关头，曾经成功拯救过三个品牌的创意总监广木利佳（木村佳乃 饰）强势入主TY，以其全新的理念在该品牌内部刮起一场革新风暴。与此同时

　　高田玩具店老板的独生子小刚（樱井翔 饰）秉承了父辈的基因，发明出可以用来战斗的巨型机器狗“小狗侠汪汪”。他和女友小爱（福田沙纪 饰）组成正义的“小双侠”，为保护世界和平不断努力。他们的主要对手是杜伦布贼党，分别由女贼头多龙芝（深田恭子 饰）及其一胖一瘦两个随从童兹拉（小林剑道 饰）和波亚基（生濑

　　高田玩具店老板的独生子小刚（樱井翔 饰）秉承了父辈的基因，发明出可以用来战斗的巨型机器狗“小狗侠汪汪”。他和女友小爱（福田沙纪 饰）组成正义的“小双侠”，为保护世界和平不断努力。他们的主要对手是杜伦布贼党，分别由女贼头多龙芝（深田恭子 饰）及其一胖一瘦两个随从童兹拉（小林剑道 饰）和波亚基（生濑

　　可可露（斋藤千和 配音）、伊娜（泽城美雪 配音）和爱洛朵（市原由美 配音）是相依为命的三姐妹，彼此之间的感情非常的要好。三姐妹继承了父母留下来的一间图书馆，这间图书馆名为可可露图书馆。　　可可露图书馆里非常的冷清，几乎无人问津，这让对这份职业满怀期待的可可露稍微的有些失望，但很快的，第一位客人走

　　击退各种怪人，守护世界和平的警察大场博人（乡广美）唯一的放松便是与女儿亚希（上白石萌音）的视频通话。本以为明年退休后可以跟女儿一起悠闲生活的他不料却收到了恐怖袭击预告。

　　铃木园子的叔叔次郎吉不甘心失败，决定再次向怪盗基德发出挑战。这位坏脾气的大叔斥巨资制造了巨型的飞船贝尔·雪利二世号，并以镶嵌有名贵宝石“天空的贵妇人”的戒指作赌注，邀请基德前来挑战，看他能否在东京到大阪的这6小时时间内完成这项困难的任务。柯南、小兰等人理所当然也接到邀请，甚至电视台的人也兴师动众

　　TV动画《#擅长捉弄人的高木同学#》第三季＆新剧场版，将于2022年播出！