故事发生在昭和58年的一个炎热夏天，由于父母的工作调动，十六岁的少年九澄（小林优 配音）从繁华的大都市搬到了名为嫦娥街的山中小镇，一条小河将这个小镇分为了“新市街”和“旧市街”两个部分。在这里，九澄结识了新的朋友——个性积极开朗的摘花五十铃（加藤英美里 配音）和温文尔雅的大家闺秀朝雾要（渕上舞 配音

　　麦克（赫布·埃德尔曼 Herb Edelman 饰）是从美国远赴日本的推销员，他所售卖的产品是维他命。然而，销售状况似乎并不像麦克所设想的那么好，很快，麦克就花光了带去的钱，即将面临流落街头的窘境。此时，麦克遇见了善良的樱花（倍赏千惠子 饰），樱花收留了无处可去的迈克，将哥哥寅次郎（渥美清 饰）

　　这边厢，一场浪漫的婚礼让寅次郎（渥美清 饰）的终身大事再度成为了家人们关注的话题，每个人都希望善良的寅次郎能够收获幸福。那边厢，远在北海道的寅次郎邂逅了名叫伊美（桃井薰 饰）的女子，伊美遭到了坏人的骚扰，也是寅次郎挺身而出，帮助伊美赶走了坏人。　　很快，伊美和寅次郎之间就建立起了真挚的友谊，伊美

　　一天到晚做着千奇百怪的梦的阿寅，又在想象自己成了天外来客。梦醒过后，刚刚回家，就和人打起架来，气得刚出院的叔叔差点犯了病。阿寅一气之下又离开家，路上在一个小村子落了脚，结识了因失恋正在痛苦中的小伙子。小伙子听从了阿寅的规劝，并来到东京阿寅家散心。在欣赏歌舞剧时，他们被红奈奈子的精湛演技所倾倒。阿

　　今次寅次郎自告奋勇做媒人，尝试撮合戇直少年良介与纯情小姑娘幸子。“恋爱经验”丰富的寅次郎，以过来人身份指点良介，大献「追女」妙计，可惜他的办法老土到极，良介多次碰钉，最后失恋而回，在寅屋楼上企图自杀，引火自焚…… 大难不死的良介失意地返回老家长崎，谁知此时寅次郎又出现了，还邂逅了良介的失婚姊姊藤

　　满男的临时代课老师雅子来家里做家访时，阿寅刚好回来，面对年轻而美丽的雅子，阿寅一时收不住，急于表现自己，使原来准备与老师沟通的家长插不上话，伤了大家的面子。阿寅再次离开家去游荡，在长野，他和剧团的小百合等人欢聚，却因为交不上饭钱而被关进警署。待妹妹樱花赶去时，他又在请警员吃饭！　　令人哭笑不得的

　　希望经过一轮流浪生活后得到休息，寅次郎再次回到家中。寅次郎对寺山门开咖啡店的寡妇贵子迷恋，但最后寅次郎带着这份秘密感情抽身而去，再次流浪。

　　新免武藏（三船敏郎 饰）与好友本位田又八（三国连太郎 饰）为出人头地，参加了关原之战，但武藏这一方遭遇惨败。两个人逃亡途中迷路，幸得阿甲（水户光子 饰）和朱实（冈田茉莉子 饰）母女相救。武藏拒绝了朱实的求爱，独身返回故乡美作，又八则抛弃老家的爱人阿通（八千草薰 饰），与阿甲结合。　　武藏强闯关卡

　　经过生死考验的新免武藏（三船敏郎 饰）在僧人泽庵（尾上九郎又兵卫 饰）的举荐下侍奉大名，并更名宫本武藏。为了磨练意志和武艺，他离开等待自己的阿通（八千草薰 饰），四处云游挑战强者。　　一路上打败诸多高手的武藏挑战吉冈拳法道场，适逢馆主清十郎（平田昭彦 饰）外出，内中徒众一一落败，武藏留下挑战书扬

　　宿命的相逢之后，佐佐木小次郎（鶴田浩二 饰）苦练技艺，一心打败宫本武藏（三船敏郎 饰）。这之后，小次郎来至江户谋求官职，期间与同在江户的武藏邂逅，两人约定东门决斗。然决斗前夜，武藏致信请求将决斗延期一年。次日武藏和城太郎（樱井将纪 饰）、熊五郎（田中春男 饰）旅行来至乡下，师徒三人一面锄地耕作，